Юля- чайка
Сомневаюсь, что катать в ботинках большего размера с толстыми стельками это решение, может стать некомфортно и контроль над лезвием может потеряться.
Ботинки давят на какую-то конкретную точку стопы или равномерно? Если только местно, то возможно стоит "выдавить" ботинки, где они давят. Мера весьма радикальная, но многим помогает от давления на косточки.
А вообще широкие колодки еще у Джаксонов, за счет термоформовки они весьма мягкие.